Skerit je rođen 25. avgusta 1933. godine u Detroitu, a tokom karijere duge više od šest decenija ostvario je brojne zapažene uloge na filmu i televiziji.
Na filmskom platnu debitovao je 1962. godine u ostvarenju "Ratni lov", u kojem je glumio zajedno sa tada mladim Robertom Redfordom.
Publika ga pamti po ulozi kapetana Dalasa u kultnom naučnofantastičnom hororu "Osmi putnik" iz 1979. godine, kao i po ulozi komandanta Majka "Vajpera" Metkalfa u filmu "Top Gun" iz 1986. godine.
Glumio je i u filmovima "Harold i Mod" (1971), "Ice Castles" (1978), "The Dead Zone" (1983), "Poltergeist III" (1988), "Contact" (1997), "Tears of the Sun" (2003) i "Ted" (2012).
Zapažen uspjeh ostvario je i na televiziji, posebno u seriji "Picket Fences", koja se emitovala od 1992. do 1996. godine.
U ovoj seriji tumačio je šerifa malog grada u američkoj saveznoj državi Viskonsin, a za tu ulogu osvojio je nagradu Emi 1993. godine, u kategoriji najboljeg glavnog glumca u dramskoj seriji.
Prije nego što je započeo glumačku karijeru, Skerit je služio u američkom ratnom vazduhoplovstvu.
Iza sebe je ostavio petoro djece, a tokom života ženio se tri puta.
