Pierceov advokat to navodi u dokumentima predatim u sudskom sporu s Princess Santiago, majkom njegovog sina, oko izdržavanja. Prema tim dokumentima, Pierce je ostao bez prihoda nakon što je Fox Sports raskinuo ugovor s njim, a posljednju platu primio je u augustu.
Pierce, kako navodi TMZ, mjesečno plaća oko 48.000 dolara za izdržavanje, a nakon svih obaveza ostane mu tek nekoliko hiljada dolara. Uz račun u banci, posjeduje i nekretnine vrijedne oko tri miliona dolara. Prošlog mjeseca imao je nešto prihoda od udjela u drugim poslovima, a od YouTubea je za ovu godinu zaradio oko 10.000 dolara.
Sud mu je ranije naložio privremeno izdržavanje za sina i plaćanje 100.000 dolara za pravne troškove Santiago. Ona sada traži još 40.000 dolara za advokate i 10.000 dolara za forenzičkog računovođu koji bi pregledao Pierceove finansije, a on traži da sud taj zahtjev odbije.
Pierce je s Boston Celticsima 2008. godine osvojio NBA titulu i proglašen je najkorisnijim igračem finala. Karijeru je završio 2017. godine, a kasnije je radio kao televizijski analitičar.