Tokom razgovora s tvorcem "The Simpsonsa", Mattom Groeningom komičar je rekao da mu je angažman na toj seriji spasio život.
"Zaslužan si za veliku promjenu u mom životu na taj nevjerovatan način. Za one koji ne znaju, moja priča počinje dok sam radio na emisiji 'Saturday Night Live'. Bio sam u krizi. Volio sam taj posao i sve ljude tamo, ali sam mislio da moram otići, jer sam bio u lošoj životnoj fazi", rekao je.
O'Brien je 1988. godine počeo raditi kao scenarista za "Saturday Night Live", ali je napustio emisiju 1991. godine, kada se pridružio ekipi "The Simpsonsa" kao scenarista i producent.