Mourinhova prva trenerska epizoda desila se upravo u Benfici davne 2000. godine, u kratkom i burnom tromjesečnom mandatu koji je završio aplauzima i skandiranjem njegovog imena od strane navijača. Iako se saradnja tada brzo okončala, upravo je tih nekoliko mjeseci bilo ključno za početak stvaranja trenerske karijere koja je ostavila dubok trag u evropskom fudbalu.
Mourinho u Ferrariju stigao u kamp Benfice, uskoro postaje trener Amaru Dediću

Portugalski fudbalski stručnjak Jose Mourinho stigao je u četvrtak, u trening centar Benfice u Seixalu, dok traju razgovori o njegovom mogućem povratku na klupu lisabonskog giganta.
Mourinho je danas jedan od najcjenjenijih trenera svoje generacije. Osvajao je titule prvaka u četiri različite zemlje, a među rijetkima je koji su uspjeli podići trofej Lige prvaka sa dva različita kluba.
Uz to, jedini je trener u historiji koji je osvojio sva tri aktuelna UEFA-ina klupska takmičenja.
Njegov kratki mandat u Benfici 2000. godine ostao je upamćen kao dramatičan, ali i kao trenutak koji je otvorio vrata za veliku karijeru.
Dvadeset i četiri godine kasnije, navijači i dalje sanjaju, šta bi bilo da je Mourinho ostao. Sada se čini da bi mogli dobiti odgovor na to pitanje.